|nomcourtsuivant=Alafy
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[[File:Akanga Pharmacopée malagasy.png|thumb|Akanga Pharmacopée malagasy''Figure 17'' : ''Voacanga Thouarsii'' var. ''obtusa'' : 1. Fruit ; 2. Tube de la corolle ouvert montrant l'insertion des étamines ; 3. Etamine et 4. Sommet du style (très grossi)]]
[[File:Voacanga alcaloïdes Pharmacopée malagasy.png|thumb|Voacanga alcaloïdes Pharmacopée malagasy]]
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l'acide nitrique concentré en fournissant une solution d'un bleu profond. Tout récemment, J. Poisson, Plat, Budzikiewicz, Durham et Djerassi ( 1 9661966) ont confirmé la structure bis-indolique de cet alcaloïde. Bien que la var. ''Dregei '' n'existe pas à Madagascar, notons que Neuss et Nancy J. Cone (1959) en ont isolé un alcaloïde spécial : la ''dregamine''. C'est pourquoi nous pensons que Schuler et coll. (1958) avaient travaillé, en réalité, sur la var. ''obtusa''. La dregamine cristallise en longs prismes présentant le phénomène de la double fusion : ils fondent d'abord à 106-109°, puis recristallisent, pour fondre à nouveau à 186-zo5° 205° avec décomposition. Leur pouvoir rotatoire (a.α) 0 <sub>D</sub>-93°, chloroforme, c = 1; et leur spectre ultra-violet présentant deux maxima à z 39 239 et 316 mfL mμ permettent de les caractériser. • . . . La s~ructure structure de la dregamine a été établie à la suite des travaux de. Renner et coll. (1963), confirmés par ceux deWeisbachetDouglasde Weisbach et Douglas (1964). Le produit purifié a une formule en C21 C<sub>21</sub>H <sub>26 0 </sub>O<sub>3 </sub>N <sub>2 </sub> et, après recrista1lisa~ tion recrista1lisation dans l'étherF éther F = 137-140°; (~Xα) 0<sub>D</sub>-89°. Pour plus de détails, on trouvera une révision récente de tous les travaux qui ont été effectués sur les alcaloïdes des Voacanga par F. Puisieux, M.B. Patel, J.M. Rowson et J. Poisson in ''Annales PhartJtaceutiques Pharmaceutiques Françaises 2} 23'' (1965), no n° 1, p. 33-39· BIBLIOGRAPHIE CHIMIQUE : 39. == Bibliographie chimique ==''V. Thouarsii '' var. ''obtusa '' : *M.-M. Janot et R. Goutarel : Alcaloïdes des Voacanga : voacamine et vobtusine, ''C.R. Ac.Sc. '' (Paris), ''240 '' (195 51955), p. 1719-1721. *M.-M. Janot et R. Goutarel : Alcaloïdes des Voacanga : voacangine, ''C.R.Ac.Sc., 240 '' (195 51955), p. 188o1880-18o11801. *M.-M. Janot et J. Goutarel : Alcaloïdes des Voacanga : structure de la voacangine, ''C.R.Ac.Sc., 24I 241'' (195 51955), p. 986-987. *R. Goutarel, F. Percheron, M.-M. Janot : Alcaloïdes des Voacanga : structure de la voacamine, ''C.R.Ac.Sc., 243 '' (1956), p. 1670-1673. *B.O.G. Schuler, A.A. Verbeek et F.L. Warren :The indole alkaloids, Part II : vobtusine and voacangine from Voacanga Dregei,''J. Chem. Soc. '' (London), ( 19 581958), p. 4 n64776-4 7774777. *F. Percheron :Quelques alcaloïdes des Iboga et des Voacanga (Apocynacées), ''Annales de Chimie '' (Paris), 13e sér. ''4 '' (1959), p. 303-364. *U. Renner : Vobasin und Voacryptin zwei Alkaloide aus Voacanga africana Stapf, ''Experientia '' (Bâle), If ''15'' (1959), p. 185-186. *G. Buechi, R.E. Manning et S. A. Monti: Voacamine,''Journ. American Chem. Soc., 8; 85'' (1963), p. 1893-1894.
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*H. Budzikiewicz, C. Djerassi, F. Puisieux, F. Percheron et J. Poisson : Alcaloïdes des Voacanga : contribution à la structure de la voacamine et de la voacorine ; observations sur les spectres de masse de la vobasine et de ses dérivés ; application de la spectrométrie de masse aux problèmes de détermination de structure et de stéréo-chimie, ''Bull. Sec. Chim. France '' (1963), no n° 8-9, p. 1899-1904. ]*J. Poisson, M. Plat, H. Budzikiewicz, L.J. Durham et C. Djerassi : Alkaloids of Callichilia subsessilis, II : Partial structure of vobtusin, ''Tetrahedron'', 22 (1966), n° 3, p. 1075-1094· 1094.*A.A. Gorman, V. Agwada, M. Hesse, U. Renner et H. Schmid : Zur Chemie des Beninins und des Vobtusins;Heiv, ''Helv. Chin;Chim. Acta, 49 '' (1966) no n° 6, p. 2072-2098. *V. Agwada, A.A. Gorman, M. Hesse et H. Schmid: Ueber die Struktur des Callichilins, He/v''Helv. Chim. Acta'', 50 (1967), no n° 7, p. 1939-196o1960. ''V. Thouarsii '' var. ''Dregei '' : *N. Neuss et Nancy J. Cone : Alcaloids of Apocynaceae, IV : Dregamine, a new alkaloid from V. Dregei, ''Experientia '' (Bâle), I J ''15'' (1959), p. 414-41 5· 415.*U. Renner, D.A. Prins, A. L. Burlingame et K. Biemann : Die Struktur der 2-acylindol-alkaloide Vobasin, Dregamin und Tabernaemontanin, ''Helvetica Chimica acta, 46 '' (1963), p. 2186-2208. ]*J.A. Weisbach et B. Douglas : Alkaloids of V. Dregei, ''Lloydia '' (U.S.A.), I4 ''14'' (1964) no n° 12, p. 374-388. PROPRIÉTÉS PHARMACODYNAMIQUES ·- -- == Propriétés pharmacodynamiques ==La toxicité des feuilles et écorces de '''Voacanga ''' est fort anciennement connue tant en Afrique qu'à Madagascar. Mais, du fait même de cette toxicité, on n'emploie guère ces drogues en médecine empirique. En MriqueAfrique, R. Sillans, ''Ann. Pharm. Fr., II 11'' (195 31953), p. 364, avait noté leur emploi en topique contre la gale. Dalziel, dans ses « Useful Plants of Tropical Mrica Africa »,signale qu'on en fait des appâts empoisonnés pour éloigner les animaux nuisibles. A Madagascar, Chapelier a signalé l'emploi du latex, considéré comme peu toxique, pour faire cailler le lait, à la manière de la présure. Etant donné la toxicité des préparations galéniques et les variations de leur composition, tout emploi de telles préparations doit être exclu. Par contre, les alcaloïdes isolés, et notamment la voacamine, peuvent rendre d'éminents services. Même, si pour le moment, cette extraction s'avère impossible à Madagascar, l'arbre n'en constitue pas moins une matière première digne d'intérêt qu'il faut connaître.
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Les alcaloïdes isolés des '''Voacanga ''' ont fait l'objet, ces dernières années, de très nombreux travaux. Les alcaloïdes totaux ne semblent pas pouvoir faire l'objet d'applications avec une sécurité suffisante. Il faut donc préparer les alcaloïdes à l'état pur ou même des dérivés synthétiques de ces alcaloïdes. Nous ne parlerons ici que des travaux qui ont été effectués sur la voacangine, la voacamine et la vobtusine. === Alcaloïdes totaux : ===L'effet des alcaloïdes totaux de V oacanga '''Voacanga Thouarsii ''' var. ''obtusa '' a été peu étudié. Quevauviller, Goutarel et Janot (195 51955) ont noté qu'ils ont une activité hypotensive assez fugace (de l'ordre de z 2 à ; 3 centimètres de Hg) après injection dans la saphène chez le chien endormi au chloralose. Ils n'ont pas trouvé l'effet cardiotonique important observé avec les alcaloïdes totaux de ''V. africana'', ce qui paraît dû à la plus faible proportion qu'occupe la voacamine. === Voacangine : ===La voacangine fut d'abord considérée comme ayant un effet cardiotonique. Mais les travaux les plus récents ont remis en cause ces observations, l'effet constaté dans les premiers essais pouvant être dû à une contamination par la voacamine. Après les premiers travaux exploratoires de Quevauviller; , Goutarel et Janot (195 5) et de La Barre et Gillo (195 5), la voacamine a fait l'objet des travaux de Zetler et Unna (1959). Ces auteurs ont établi sa toxicité aiguë par voie intraveineuse chez la Souris : DL <sub>50 </sub> = 54 milligrammes par kilogramme d'animal. Ils ont noté les premiers, peut-être de façon un peu trop schématique, l'action anticonvulsive de cet alcaloïde ainsi que son activité synergique avec les barbituriques : à la dose de 10 milligrammes par kilogramme il prolonge le sommeil obtenu chez la souris sous l'influence de l'hexobarbital. Odette Blanpin, Quevauviller et Pontus (1961) ont apporté une importante contribution à la connaissance des propriétés pharmacologiques de la voacangine. Ils établissent la toxicité aiguë par voie intraveineuse chez divers animaux : DL50 DL<sub>50</sub> = 41 à 55 milligrammes par kilogramme, ce qui est en bon accord avec le travail de Zetler et Unna. La mort survient après de violentes convulsions cloniques accompagnées d'apnée et d'asphyxie mortelle. Aux doses subtoxiques, on note de la prostration avec démarche titubante et parfois de légères convulsions. La drogue a une action manifeste sur le système nerveux central (S.N. C). A raison de 10 milligrammes par kilogramme par voie intrapéritonéale, on enregistre une action dépressive. Administrée 1 5 15 minutes avant un excitant du S.N.C., à raison de 10 milligrammes par kilogramme i.p., la voacangine ne s'oppose ni aux convulsions, ni à l'intoxication par le pentétrazol. Par voie intra-veineuse (10 milligrammes par kilogramme),
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