Bureaucrate, administrateur, widgeteditor
146 870
modifications
Modifications
→Composition chimique
On donne le nom de cardénolides à des substances ayant le squelette général des stérols, mais avec une chaîne latérale ayant perdu 4 atomes de carbone et portant un cycle supplémentaire dû à la formation d'une lactone entre les carbones 21 et 23. Ces cardénolides ont tout d'abord été isolées de l'Adonis sous forme de mélange amorphe par L. J. Mercier et F. Mercier, ''Rev. Pharmacol et Thérap. Expér.'' (1927), 1-73, sous les noms d’''adonidoside'' et ''adonivernoside''. T. Reichstein et H. Rosenmund, ''Pharm. Acta Helvet, 15'' (1940), 150-158, et ''17'' (1942), 176-184, ont été les premiers à obtenir à partir de l'adonidoside amorphe une substance cristallisée : la ''cymarine'' C<sub>30</sub> H<sub>44</sub> O<sub>9</sub>, point de fusion : 138°, qui se décompose par hydrolyse en un ose : le d-cymarose et en ''strophantidol'', cardénolide en C<sub>23</sub> H<sub>32</sub> O''6'' qu'on retrouve dans les osides de divers ''Strophanthus'' africains. A. Katz et T. Reichstein, ''Pharm. Acta Helvet 22'' (1947), 437-459, obtenaient ensuite à l'état cristallisé l’''adonitoxine'' ou ''adonitoxoside'', oside donnant par hydrolyse du l-rhamnose et une autre cardénolide : ''adonitoxogénine'' en C<sub>23</sub> H<sub>32</sub> O<sub>6</sub>, comme la précédente, mais de point de fusion: 178°, Bugrim (N.A.), et Kolesnikov (D.G.), ''Medicinskaya Promylennost'' (U.R.S.S.) 1960, fasc. 2, 19 et fasc. 7, 27, isolaient ensuite de la même plante la ''strophantidine'' et la ''K-strophantine-béta''. Puis Z. Cekan et T. Pitra, ''Chemistry and Industry'' (London), 1960, 497, isolaient la ''16-hydroxystrophantidine'' et l’''acetyladonitoxine''.
Avec la mise en oeuvre de la chromatographie, la composition de ces cardénolides allait se révéler beaucoup plus complexe encore qu'on ne l'avait imaginé. Pitra et Cekan, ''Planta Medica 9'' (1961), 227, montraient, en effet, qu'on ne trouvait pas moins de 17 spots révélables par le réactif de Kedde dans un extrait de la plante. Reprenant ces travaux avec une technique plus perfectionnée encore, A. Pusz et S. Buechner, ''Arzneimittel- Forschung 12'' (1962), 932-935, ont étudié la poudre des fleurs, partie la plus active au point de vue physiologique. Ils ont montré qu'outre les six substances énumérées ci-dessus on trouve 23 autres spots correspondant à des cardénolides ou à des osides dérivés de celles-ci, qu'ils ont dénommé à titre provisoire : A<sub>2</sub>, A<sub>3</sub>, B<sub>1</sub>, B<sub>2</sub>, B<sub>3</sub>, B<sub>4</sub>, C, D''<sub>1''</sub>, D''<sub>2''</sub>, E''<sub>3''</sub>, F<sub>1</sub>, F<sub>2</sub>, F<sub>3</sub>, F<sub>4</sub>, G<sub>3</sub>, I, K, L, M, N, O, P, et Q. Soit au total 29 substances différentes. Pusz et Buechner, ''Arzneimittel-Forschung 13'' (1963), 409-412, ont encore étudié la poudre de la partie feuillée. Ils y ont trouvé les six composés précédemment isolés par les auteurs précédents, c'est-à-dire : cymarine, adonitoxine, K-strophanthine-béta, acétyladonitoxine, strophanthidine et 16-hydroxystrophanthidine, leurs propres composés D<sub>1</sub>, D<sub>2</sub>, E<sub>3</sub>, L, M, N, O, Pet Q cités ci-dessus, un spot probablement
