Alcool éthylique à 95° (Pharmacopée malagasy)
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Synonymes : Ethanol, Alcool officinal.
Nom malagasy : Alkola ampiasaina hanaovana fanafody ; alkola am-panaovam-panafody.
Composition
A la température de 15° C, 100 volumes de cet alcool renferment 95 volumes d'éthanol et 6,19 volumes d'eau, compte tenu de la contraction que subissent ces deux liquides quand ils sont mis en contact.
Soit, en poids :
| grammes | |
| Ethanol pur | 92,43 |
| Eau | 7,57 |
Caractères
Liquide incolore, mobile, complètement volatil, d'odeur pénétrante, de saveur brûlante. Il est inflammable et brûle sans fumée avec une flamme bleue. Point d'ébullition sous la pression de 760 mm de Hg = 78°,2. Densité à 15° C, par rapport à l'eau, également à 15° = 0,81641. Densité à 15° C, par rapport à l'eau à 4° C = 0,81572.
Solubilité : L'alcool officinal est miscible à l'eau en toutes proportions avec un dégagement de chaleur sensible et une contraction de volume. Il est miscible également avec l'acétone, le chloroforme, l'éther, le glycérol et un volume égal d'huile de ricin (la seule huile quelque peu miscible à l'alcool).
Les mélanges d'eau et d'alcool sont préparés en suivant les règles de dilution (encore appelée « mouillage ») indiquées au tableau I (p. 124 et 125)
La composition de ces mélanges est exprimée en titre alcoométrique, degré alcoolique ou force réelle, qui, à 15° C, exprime en 1/100 et en volumes la teneur du liquide en éthanol pur.
Le pouvoir dissolvant de ces mélanges hydro-alcooliques varie avec leur teneur en alcool.
Chauffez légèrement dans un tube à essais un mélange de 1 millilitre d'alcool officinal, 20 gouttes d'acide sulfurique concentré (R) et 0,10 gramme d'acétate de sodium (R), il se dégage une odeur caractéristique d'acétate d'éthyle.
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Mélangez quelques gouttes d'alcool et 1 millilitre d'acide sulfurique concentré (R), ajoutez quelques gouttes de solution de bichromate de potassium à 10 p. 100 (R), le liquide devient vert et il se dégage une odeur d'acétaldéhyde.
Diluez 0,5 millilitre d'alcool avec 4,5 millilitres d'eau. Ajoutez 1 millilitre de solution 1 N d'hydroxyde de sodium (R), puis lentement 2 millilitres de solution d'iodure de potassium iodé (R). Il se développe une odeur d'iodoforme, suivie de la formation d'un précipité jaune.
Essais
1° Aspect : Prenez deux éprouvettes identiques en verre blanc d'environ 25 centimètres de hauteur; remplissez l'une d'alcool, l'autre d'eau, cette dernière servant de témoin. Examinez les liquides suivant l'axe des cylindres, l'alcool ne devra pas présenter de coloration appréciable.
2° Caractérisation d'une rectification insuffisante : Dans une éprouvette ou dans un tube d'environ 250 millimètres de hauteur et 25 millimètres de diamètre, versez 40 millilitres d'alcool, étendez-les de 80 millilitres d'eau, le mélange ne devra présenter ni trouble, ni odeur, ni saveur étrangères.
3° Matières odorantes étrangères : Laissez 10 millilitres d'alcool s'évaporer spontanément sur une bande de papier à filtrer blanc, aucune odeur étrangère ne devra être perçue, ni au cours, ni en fin d'évaporation.
4° Extrait sec ou résidu non volatil : Dans une capsule tarée de 25 millilitres, chauffée au bain-marie, évaporez peu à peu 100 millilitres d'alcool. Le résidu ne devra pas être appréciable à la balance de précision.
5° Métaux usuels et métaux lourds : Reprenez par 10 millilitres d'acide chlorhydrique dilué (R) le résidu éventuel obtenu dans l'opération précédente ; après chauffage de quelques minutes au bain-marie en vue d'activer la dissolution de ce résidu, transvasez la solution acide dans un ballon jaugé de 25 millilitres, la capsule étant rincée à trois reprises avec 5 millilitres d'eau ct le volume amené à 25 millilitres. Prélevez 5 millilitres de cette solution dans un tube à essais. Ajoutez 2,5 millilitres d'ammoniaque concentrée (R), 7,5 millilitres d'eau et 2 millilitres de solution d'acide sulfhydrique (R). La solution ne devra présenter ni précipité blanc, ni précipité noir, ni coloration brune ou tout au moins celle-ci ne devra pas être plus intense que celle donnée par une solution témoin contenant 0,01 gramme de plomb pour 1000 millilitres, préparée extemporanément.
Recherche particulière du chlorure mercurique : Dans un tube à essais, placez 10 millilitres d'alcool et 2 millilitres de la solution d'acide sulfhydrique (R), il ne devra pas se produire de précipité noir ou de coloration brune.
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6° Cétones, isopropanol et butanol tertiaire : A 1 millilitre d'alcool, ajoutez 3 millilitres d'eau et 10 millilitres de solution de sulfate mercurique (R), chauffez au bain-marie. Il ne devra pas se former de précipité dans les trois minutes qui suivent.
7° Méthanol : Solution étalon : dans un ballon jaugé de 1 litre, placez 198 milligrammes de méthanol pur et 250 millilitres d'alcool absolu (exempt de méthanol) ; complétez à 1000 millilitres avec de l'eau.
Technique de l'essai : dans un ballon jaugé de 50 millilitres, placez 1,250/A millilitre d'alcool (A étant le degré alcoolique de l'alcool à essayer) ; portez au trait de jauge avec de l'eau. Dans un tube à essais, placez 0,50 millilitre de cet alcool dilué à 25°, ajoutez deux gouttes d'acide phosphorique officinal à 50 p. 100 (p/p), deux gouttes de solution de permanganate de potassium (R) à 5 p. 100 (p/v), agitez et laissez au repos dix minutes. Décolorez le permanganate par quelques gouttes (quatre en général) de solution à 2 p. 100 (p/p) de sulfite neutre de sodium anhydre (R) ou d'anhydrosulfite de potassium (R) en évitant tout excès. Ajoutez 5 millilitres de solution sulfurique d'acide chromotropique (R). Portez au bain-marie à 70° pendant vingt minutes. Il ne devra pas apparaître de coloration violette, ou cette coloration ne devra pas être plus intense que celle d'un témoin préparé selon la même technique et avec les mêmes réactifs, avec 0,50 millilitre de la solution étalon ci-dessus, contenant 1 millilitre de méthanol pour 1 litre d'éthanol (soit sensiblement 1 gramme pour 1000 grammes) et présentant un degré alcoolique de 25°.
8° Ammoniaque et bases azotées : Dans un ballon de 200 millilitres, introduisez 50 millilitres de l'alcool à 95° à examiner ; ajoutez 40 millilitres d'eau et deux gouttes d'acide phosphorique officinal ; distillez et recueillez 80 millilitres, qui sont rejetés. Au résidu refroidi, ajoutez 2 millilitres de solution d'hydroxyde de sodium à 10 p. 100 (R). Distillez à nouveau en recueillant 7 millilitres environ du distillat dans un tube à essais, dans lequel ont été préalablement introduits 2 millilitres d'eau et une goutte de solution de rouge de méthyle (R), le distillat étant amené au fond du tube à l'aide d'un tube effilé. Titrez à l'aide d'une solution 0,01 N d'acide chlorhydrique jusqu'à virage au rouge de l'indicateur : soit n le nombre de millilitres de solution 0,01 N d'acide chlorhydrique employés : 1 millilitre de solution 0,01 N d'acide chlorhydrique correspond à 0,00014 grammes d'azote (ammoniacal ou de bases azotées volatiles).
La quantité d'azote ammoniacal ou de bases azotées exprimée en milligrammes d'azote par litre d'éthanol est de : 28o × n/A
A étant le degré alcoolique de l'alcool examiné.
L'alcool à 95° officinal ne devra pas contenir plus de 2 milligrammes d'azote (ammoniacal ou de bases azotées volatiles) pour 1000 millilitres d'éthanol (soit 0,2 grammes par hectolitre d'éthanol).
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9° Acidité : Dans une fiole conique de 250 millilitres, placez 100 millilitres d'alcool ramené à 50°, ajoutez une goutte de solution de rouge de phénol (R) et, goutte à goutte, de la solution 0,01 N d'hydroxyde de sodium jusqu'à virage au rouge ; soit n le nombre de millilitres employés : 1 millilitre de solution 0,01 N d'hydroxyde de sodium correspond à 0,0006 gramme d'acide acétique.
L'acidité exprimée en milligrammes d'acide acétique par litre d'éthanol est : 12 n.
Cette acidité devra être inférieure à 18 milligrammes pour 1000 millilitres d'éthanol (soit 1,8 gramme par hectolitre) au moment de la livraison de l'alcool.
Remarque : Le virage de l'indicateur lors du dosage de l'acidité devra être net et stable. Dans le cas contraire et surtout si l'acidité excède 15 milligrammes, une nouvelle épreuve devra être effectuée après dégazage de l'échantillon, suivant la technique ci-dessous :
10 millilitres d'alcool préalablement dilué à 50° sont introduits dans un ballon de 250 millilitres dont le bouchon est traversé par deux tubulures :
- L'une permet de maintenir le ballon sous le vide d'une trompe à eau ; la dépression est réglée entre 55 et 65 centimètres de mercure ;
- L'autre permet de réaliser, au cours de l'opération, un barbotage d'air débarrassé de gaz carbonique par un flacon laveur à soude ; pour cela, la tubulure se termine par une partie capillaire plongeant dans l'alcool. Le débit d'air traversant le flacon laveur est de 1 millilitre par seconde environ.
La durée de l'opération doit être comprise entre trois et cinq minutes. Le titrage est effectué dans le même ballon.
10° Esters : A la solution qui vient de servir à la détermination de l'acidité (soit 100 millilitres d'alcool à 50°), ajoutez 10 millilitres exactement mesurés de solution 0,1 N d'hydroxyde de sodium ; bouchez, agitez et maintenez à une température égale ou légèrement supérieure à 20°. Après vingt-quatre heures de contact, titrez l'excès d'hydroxyde de sodium par une solution 0,1 N d'acide chlorhydrique ; soit n' le nombre de millilitres utilisés.
Pour mesurer le volume de solution 0,1 N d'acide chlorhydrique qui neutralise les 10 millilitres de solution 0,1 N d'hydroxyde de sodium en présence de la même quantité d'alcool et du même indicateur dont le virage est obtenu par pH décroissants, faites l'essai suivant : placez 100 millilitres d'alcool ramené à 50° dégazé dans une fiole conique de 250 millilitres ; ajoutez une goutte de solution de rouge de phénol (R) et les n millilitres de solution 0,1 N d'hydroxyde de sodium qui produisent le virage au rouge de l'indicateur. Ajoutez 10 millilitres de la solution 0,1 N d'hydroxyde de sodium et, immédiatement après, la solution 0,1 N d'acide chlorhydrique pour obtenir le même virage de l'indicateur ; soit n" le volume employé.
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1 millilitre de solution 0,1 N d'hydroxyde de sodium correspond à 0,0088 gramme d'ester acétique.
La quantité d'esters, exprimée en milligrammes d'acétate d'éthyle, contenue dans 1000 millilitres d'éthanol est donnée par la relation : 176 (n" - n')
Cette teneur ne devra pas être supérieure à 80 milligrammes pour 1000 millilitres de l'alcool essayé (soit 8 grammes par hectolitre) au moment de la livraison de l'alcool.
11° Alcools homologues supérieurs : Réduisez le degré de l'alcool examiné à 66° ± 0,2 à l'aide d'eau. Introduisez 10 millilitres de dilution dans un matras de 30 millilitres rigoureusement propre. Le col étant incliné à 45°, laissez s'écouler 10 millilitres d'acide sulfurique à 97 p. 100 (R). Mélangez soigneusement et placez le matras dans un bain maintenu à 120 ± 1° durant une heure. Après refroidissement, versez le contenu du matras dans un tube en verre blanc, fin, de 16 x 160 millimètres. Examinez dans l'axe du tube sous une épaisseur de 100 millimètres environ. La coloration obtenue devra être à peine perceptible et, dans tous les cas, inférieure à celle de la solution de référence que l'on préparera comme suit :
Solution de référence : La solution de référence est obtenue en diluant à 1000 millilitres avec de l'eau un mélange de : 10 millilitres de solution A, 20 millilitres de solution B et 5 millilitres de solution C, ci-dessous ;
- Solution A : 62 grammes de chlorure de cobalt hexahydraté ; 25 millilitres d'acide chlorhydrique concentré (R) ; eau q.s.p. 1000 millilitres ;
- Solution B : 232 grammes de nitrate d'urane hexahydraté ; 25 millilitres d'acide chlorhydrique concentré (R); eau q.s.p. 1000 millilitres ;
- Solution C : 47 grammes de sulfate de cuivre pentahydraté ; 25 millilitres d'acide chlorhydrique concentré (R) ; eau q.s.p. 1000 millilitres.
Lorsque la coloration obtenue au cours de l'essai est supérieure à celle de la solution de référence, une nouvelle détermination devra être effectuée sur l'alcool après fixation des aldéhydes suivant le mode opératoire suivant :
Introduisez 100 millilitres de dilution d'alcool à 50° dans un ballon de 250 millilitres avec 2 grammes de chlorhydrate de métaphénylène diamine (R) et deux grains de pierre ponce. Relier le ballon à un réfrigérant à reflux et maintenez une douce ébullition durant une heure. Après refroidissement, reliez le ballon à l'appareillage de distillation et distillez lentement sans surchauffer les parois, en recueillant 75 millilitres de distillat. Utilisez 10 millilitres de ce distillat pour l'essai ci-dessus.
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12° Aldéhydes et substances réductrices volatiles : Distillez au bain-marie 50 millilitres environ d'alcool jusqu'à ce que vous ayez recueilli 30 millilitres environ de liquide. Dans un flacon de 60 millilitres muni d'un bouchon de verre, introduisez 25 millilitres du liquide distillé et 2 millilitres d'une solution aqueuse de permanganate de potassium (R) à 1 pour 5000 ; maintenez le mélange à une température de 15 à 18° C ; la teinte rose violacée devra persister pendant vingt minutes, avant de passer à la nuance saumon.
13° Furfural : 10 millilitres d'alcool ramené à 50° sont introduits dans un tube bouchant à l'émeri. Ajoutez 0,5 millilitre d'aniline (R) et 2 millilitres d'acide acétique cristallisable (R). Agitez. Aucune coloration rose saumon ne devra être perceptible avant vingt minutes.
Conservation
L'alcool officinal étant volatil et facilement inflammable doit être conservé dans des récipients résistants non susceptibles de modifier la composition de l'alcool et hermétiquement clos.
Emplois pharmaceutiques
L'alcool officinal à 95° est surtout destiné à l'usage externe. On l'emploie comme antiseptique en badigeons ou en lotions sur la peau (éviter le contact avec les muqueuses). C'est un bon désinfectant, mais il peut, s'il est appliqué sans ménagement, gêner la cicatrisation des plaies. On l'utilise aussi sous forme de frictions, comme stimulant.
Par la voie orale, on ne doit utiliser en principe que l'eau-de-vie ou le rhum (voir les articles eau-de-vie et Rhum). Toutefois, dans les cas d'urgence, l'alcool officinal dilué à 45 ou 50° peut être administré comme cordial à raison de 20 à 30 grammes. On ne doit jamais administrer par la bouche de l'alcool officinal non dilué. L'alcool, dilué ou non, même à faible dose, ne doit jamais être administré aux enfants.
L'alcool officinal dilué à 15 ou 20° peut être administré par voie intraveineuse, seul ou comme véhicule de médicaments insolubles dans l'eau. On peut injecter au maximum 50 millilitres d'alcool à 20°. Au-dessus de 20° l'alcool provoque facilement des périphlébites, en raison de la nécrose des tissus qui survient sous son action.
L'alcool entre, en outre, dans de nombreuses préparations pharmaceutiques : alcoolats, alcoolatures, potions, teintures, etc. (voir ces diverses rubriques).
Enfin, l'alcool est un des solvants les plus utilisés en vue de l'extraction des principes actifs des matières végétales et de la préparation des extraits (voir Extraits, Lixiviation).
Pour tous ces emplois pharmaceutiques, l'alcool utilisé doit répondre aux critères ci-dessus définis.
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Incompatibilités
L'alcool à 95° précipite les solutions d'albumine, de gomme, les solutions concentrées de sulfate de soude, d'alun et d'autres sels minéraux. Il faut donc éviter de l'ajouter à de telles solutions. Son emploi doit être proscrit chaque fois qu'on a affaire à des produits doués d'une activité enzymatique, car l'alcool dénature les enzymes et leur fait perdre leur activité.
L'alcool ne doit jamais être mélangé à l'acide nitrique concentré, à l'acide chromique, au brome, au bichromate de potassium cristallisé ou au permanganate de potassium cristallisé, avec lesquels il constitue des mélanges détonants.
Production
Madagascar produit déjà de l'alcool rectifié à 95° susceptible d'être utilisé à des usages pharmaceutiques. Sa production, dont nous n'avons pu obtenir les statistiques exactes, est actuellement largement susceptible de couvrir ses besoins.
Toutefois, l'alcool, outre ses applications directes et ses divers emplois énumérés ci-dessus, est encore une importante matière première pour la fabrication de divers autres produits : chloroforme, éther éthylique, etc., et, d'une façon plus générale, une base indispensable au développement d'une industrie pharmaceutique et chimique.
C'est pourquoi le développement de sa production mérite de faire l'objet d'études attentives, études qui devraient tenir compte non seulement des aspects techniques, mais encore des aspects économiques de cette production.
On sait que les deux principales productions végétales utilisées jusqu'ici pour la production d'alcool rectifié à 95° à Madagascar ont été la Canne à sucre et le Manioc. On pourrait éventuellement adjoindre à ces deux matières le paddy (vary akotry).
1° Canne à sucre
D'après le recueil « Economie Malgache ; Evolution 1950-1960 », Commissariat Général au Plan, Tananarive, juin 1952 (voir notamment p. 73, 75 et 160), la canne à sucre occupait en 1960 14000 hectares, représentant une production annuelle de 950000 tonnes de Canne. Cette production fournit d'une part du sucre, et d'autre part du rhum obtenu à partir des mélasses de sucrerie. La production du sucre est passée de 13400 tonnes en 1950 à 85300 tonnes en 1960 ; celle du rhum, évaluée en hectolitres d'alcool pur, a été comprise suivant les années entre 11400 hectolitres (1955) et 21500 hectolitres (1960).
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Normalement, les jus d'expression de la canne ne sont jamais utilisés pour la fermentation ; on les exploite essentiellement pour la production du sucre. Ce n'est qu'à partir des déchets incristallisables de cette production, appelés mélasses (mais qui renferment encore des quantités importantes de sucre), qu'on obtient, par fermentation, du rhum et, éventuellement, après rectification de celui-ci, de l'alcool rectifié à 95°.
Cette technique, du point de vue de la production de l'alcool officinal, présente l'inconvénient que les rhums sont plus difficiles à rectifier que les alcools obtenus par distillation des jus de Canne directement soumis à la fermentation et risquent de fournir des alcools trop riches en esters.
Si une production régulière d'alcool rectifié pour les usages pharmaceutiques et les industries chimiques était envisagée à Madagascar, il pourrait être intéressant d'utiliser une partie du jus d'expression de la Canne. Celui-ci devrait être stérilisé, puis ensemencé avec des levures de bonne qualité, bien adaptées aux conditions locales de fermentation (température des locaux, etc.). Dans ces conditions, il serait possible d'obtenir d'emblée un alcool à indice d'esters moins élevé et mieux adapté aux usages pharmaceutiques.
Mais ceci n'exclut pas l'utilisation des mélasses pour la production d'un tel alcool. Les procédés modernes ont permis d'améliorer considérablement les qualités des moûts obtenus de celles-ci et d'en obtenir des alcools dont la rectification ne pose pas de problèmes particuliers.
Sur la technologie des alcools de Canne en général, on pourra consulter l'ouvrage de D. Kervegant : Rhums et Eaux-de-vie de Canne, Vannes, 1946 (Edit. du Golfe), 512 pages.
Et en ce qui concerne la pratique de la distillerie en général (y compris le travail des matières amylacées et cellulosiques), on peut recommander l'usage du traité classique de C. Mariller : « Distillerie » (Baillère et fils Edit.), Paris, 1951, 632 pages.
2° Manioc
On sait que les fécules de Manioc ont connu une sérieuse crise de mévente. Leur production (tapioca compris), qui atteignait 9670 tonnes en 1950, après être montée à 13350 tonnes en 1953, retombait à 6650 tonnes en 1960.
Une petite usine d'alcool traitant les fécules et farines de Manioc par hydrolyse aux acides minéraux existait à Tananarive dans le passé (Edwin Mayer et Cie). Nous ignorons ce qu'a été son évolution. Les alcools obtenus par cette voie étaient en général moins riches en esters que les alcools de Canne rectifiés, mais leur indice d'acidité fixe était souvent plus élevé que ce qu'aurait exigé l'alcool officinal.
Etant données les très grandes possibilités qu'offre Madagascar pour la production du Manioc, il semblerait intéressant d'étudier si la produc-
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tion d'alcool et éventuellement d'autres dérivés ne serait pas susceptible de rendre économiquement rentable, avec des investissements relativement modestes, une telle culture.
Les chercheurs brésiliens, notamment, ont réalisé d'importants travaux concernant la production d'alcool de Manioc. On sait que la teneur des racines est de l'ordre de 25 à 32 p. 100 d'amidon, suivant les variétés et les modalités de culture. On sait aussi que le rendement théorique de l'amidon en alcool est de 67,8 litres d'alcool pur par 100 kilogrammes d'amidon (taux théorique de conversion). L'hydrolyse acide donne généralement des rendements compris entre 43 et 50 p. 100 du taux théorique de conversion. Elle oblige aussi pratiquement à la transformation préalable du manioc en farine ou fécule. Enfin, comme nous l'avons dit, elle fournit souvent des alcools ayant un indice d'acidité fixe trop élevé.
Aussi tend-on de plus en plus à mettre en œuvre les méthodes biologiques de transformation de l'amidon en alcool.
C'est ce qu'on a fait en France depuis longtemps avec la mise au point du procédé « amylo ». Ce procédé utilise un champignon du groupe des Mucors : Amylomyces Rouxii, champignon qui a la propriété de convertir l'amidon en sucres fermentescibles. Avec ce procédé on a obtenu dans les usines de Seclin près de Lens des rendements atteignant 44 à 45 litres d'alcool pur pour 100 kilogrammes de Manioc sec (voir P. Baud : Alcool de Matières Amylacées, in V. Grignard : Traité de Chimie Organique, tome V (1937), p. 875-908 ; rendements du Manioc cités p. 906).
Au Brésil, les rendements les plus élevés qui aient été obtenus (90 p. 100 du taux théorique de conversion) l'on été à partir du Manioc frais, par préparation d'un moût renfermant 13,6 grammes d'amidon pour l00 millilitres, l'hydrolyse étant effectuée par les enzymes isolées des champignons Aspergillus niger et A. oryzae.
On pourra consulter à ce sujet les travaux suivants :
Texeira (C.G.) : Produçao de alcool de mandioca utilizaçao de bolores na sacarificaçao do amido, in Bragantia (Brésil) 10 (1950), n° 10, p. 277-286 (en portuguais), Texeira (C.G.), A.A. Andreasen et P. Kolachov : Ethyl alcohol from Cassava, in Industrial and Engeenering Chemistry, XLII (1950), n° 9, p. 1781-1782 (en anglais).
3° Paddy
Etant donné l'intérêt qui s'attache à conserver le Riz à sa vocation normale, l'alimentation de la population, nous n'évoquons cette possibilité de production que pour mémoire. D'importants travaux ont été réalisés, au Japon notamment, sur la technologie des alcools de Riz et de paddy.
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Table indiquant en grammes les masses d'alcool à un degré centésimal donné et d'eau à mélanger pour obtenir 1000 grammes d'alcool à l'un des titres utilisés dans la Pharmacopée Malagasy
TITRE A OBTENIR
0.. ~5 ' 50 30o 1 50o 6oo 70o Boo 90o u 0 le~ -A-l--~-E-a-u-1 Al- Eau Al- Eau Al- Eau Al- 1 Eau Al- Eau
0 ~ ~-- cool -- cool --~ -- cool __ cool __
263 267 271 2 75 2Bo 2B4! 2BB; 1 292! 2 97 301 306 311 316 32.0 32.5 330 336 341 346 352. 357 364 370 376 3B2 3B9 395 402 409 416 424 431 439 447 456 464 473 4B3 493 5°3 512 52.3 533 545 557 453 460 467 474 4BI 4B9 496 1 504 511 519 52·7 535 543 552 560 569 57B 5B7 597 6o6 6x6 626 636 647 65B 669 681 692 705 717 730 743 756 770 7B5 Boo 815 B3I B47 B64 8BI 901 9IB 93B 958 547 540 533 52.6 519 5Il 504 496 4B9 4Bl 473 465 457 44B 440 431 422 413 403 394 384 374 364 353 342 ' 331 319 30B 295 283 270 257 244 230 215 200 IB5 169 153 136 II9 99 B2 62 42 555 564 573 5B2 59° 599 609 6xB 627 637 646 656 667 677 687, 69B 709 720 732 744 756 768 7BI 794 Bo7 B2I B35 849 B64 8Bo B96 Michel Chauvet (discussion), 946 963 981 1.000 445 436 427 418 410 401 391 3B2 373 363 354 344 332333 1 313 302 291 2Bo 268 256 244 232. 219 206 193 179 165 151 136 120 104 B9 72 54 37 19 665 335 676 32.4 6B6 314 697 303 7°7 2 93 71B 2B2 728 2J2 740 260 752, 248 763 237 774 226 7B6 214 79B 202 BII 189 B23 177 1 B36 164 B49 151 B63 137 B77 123 891 109 905 95 920 Bo 935' 65 951 49 967 33 9B3 17 1.000 - -124- 7B3 796 B82oB0I B32 8B54B51 B7I BB4' B9B 912 926 940 955 969 9B4 217 204 192 IBo x6B 155 142 ~~* 102 1 BB ' 74 6o 45 31 16 1.000 - 9131 87 927 73 942 58 956 44 970 30 9B5 15 1.000 -
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TITRE A OBTENIR
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