Acides gras

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Introduction

Un acide gras est un acide carboxylique (dont la fonction acide est en -COOH) à chaine aliphatique (composée de carbones hydrogénés). On distingue les acides gras à courte chaîne (1-4 carbones), à chaîne moyenne (6-12 carbones) à longue chaîne (14 à 22 carbones) et à très longue chaîne (plus de 22 carbones). Le nombre des carbones (y compris celui de la fonction acide) est généralement pair et débute à 4 chez les matières grasses végétales.

Un acide gras saturé est un acide gras dont tous les atomes de carbone sont saturés en hydrogène.

Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Chacune des liaisons offre deux dispositions possibles dans l'espace, cis et trans. Quand elle est en trans, la chaïne reste droite. Par contre, en cis, la chaîne fait un coude. Cela empêche les acides gras de trop se rapprocher lors de la solidification, et abaisse ainsi la température

Liste des acides gras

Cette liste donne dans l'ordre :

  • le nom usuel
  • le nom systématique
  • le nombre de carbones
  • le symbole
  • la formule chimique semi-développée
  • la notation en ω (pour les insaturés)
  • les sources principales de cet acide gras.

Le Z (de l'allemand zusammen) précédé d'un numéro désigne une double liaison en cis. Une double liaison en trans est notée E (entgegen). Les numéros désignent la position des carbones au sens des chimistes, le 1 étant le carbone du groupe carboxyle. Voir Wikipedia

Par contre, la notation en ω- part de la fin de la chaîne (d'où le choix de ω, dernière lettre de l'alphabet grec), suivant l'usage des biologistes. L'IUPAC préfère maintenant une notation en n-.

Acides gras saturés

  • acide butyrique
acide butanoïque
4
H3C-(CH2)2-COOH
Rare dans les MGV. Présent dans le beurre.
  • acide isobutyrique
acide 2-méthylpropanoïque
4
(H3C)2-CH-COOH
Présent dans les caroubes (Ceratonia siliqua) et les racines d'Arnica dulcis.
  • acide caproïque
acide hexanoïque
6
H3C-(CH2)4-COOH
Rare.
  • acide caprylique
acide octanoïque
8
H3C-(CH2)6-COOH
Beurre de coco, beurre de palmiste ; autres palmiers.
  • acide caprique
acide décanoïque
10
H3C-(CH2)8-COOH
Beurre de coco, beurre de palmiste ; autres palmiers.
  • acide laurique
acide dodécanoïque
12
H3C-(CH2)10-COOH
Baies de laurier, beurre de coco, beurre de palmiste, Cuphea spp.
  • acide myristique
acide tétradécanoïque
14
H3C-(CH2)12-COOH
Noix de muscade (Myristica fragrans), beurre de coco ; beurre.
  • acide palmitique
acide hexadécanoïque
16
P
H3C-(CH2)14-COOH
L'un des trois les plus répandus : huiles de palme, de coton, d'olive, d'arachide ; beurre, graisse de porc, suif de mouton.
  • acide margarique
17
à l'état de trace
  • acide stéarique
acide octodécanoïque
18
S
H3C-(CH2)16-COOH
Beurre de cacao, huiles d'arachide, d'olive ; suif de mouton, graisse de porc.
  • acide arachidique
acide eicosanoïque
20
Ar
H3C-(CH2)18-COOH
Rare : huile d'arachide.
  • acide béhénique
acide docosanoïque
22
Be
H3C-(CH2)20-COOH
Huile de ben (Moringa oleifera), de colza, d'arachide.
  • acide lignocérique
acide tétracosanoïque
24
Lg
H3C-(CH2)22-COOH
Huiles d'arachide, de colza.

Acides gras mono-insaturés

  • acide hypogéique
16
H
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-COOH
Huile d'arachide.
  • acide palmitoléique
acide 9Z-hexadécènoïque
16
Po
H3C-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
ω-7
noisetier du Chili (Gevuina avellana).
  • acide oléique
acide 9Z-octadécènoïque
18
O
ω-9
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
L'un des trois les plus répandus : huiles d'olive, d'arachide, de tournesol (20% pour les non-oléiques), de coton ; graisse de porc, suif de mouton, beurre. Il est en cis, la forme trans s'appelant acide élaïdique. Sa température de fusion est +15°C, mais il reste liquide en surfusion jusqu'à +4°C.
  • acide pétrosélinique
acide cis-6Z-octadécènoïque
18
H3C-(CH2)10-CH=CH-(CH2)4-COOH
  • acide gadoléique
acide eicosènoïque
20
ω-11
12% dans l'huile de caméline (Camelina sativa). 1-2% dans l'huile d'arachide, de colza.
  • acide érucique
acide 13Z-docosaènoïque
22
ω-9
ω-9
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH
Huiles de colza, de moutarde.

Acides gras poly-insaturés

  • acide linoléique
acide 9Z,12Z-octadécadiènoïque
18
L
ω-6
H3C-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
L'un des trois les plus répandus : huiles de tournesol (67%), d'œillette, de lin, de colza, d'olive, de bancoul (Aleurites moluccanus) ; graisse de porc.
  • acide α-linolénique

acide 9Z,12Z,15Z-octadécatriènoïque

18
Ln
ω-3
H3C-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Feuilles vertes. Huiles de colza, de lin, de soja, de noix.
  • acide γ-linolénique
acide 6Z,9Z,12Z-octadécatriènoïque
18
Ln
ω-6
H3C-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH
Huiles d'onagre, de bourrache, de chénevis.
  • acide α -éléostéarique
18
H3C-(CH2)3-CH=CH-CH=CH-CH=CH-(CH2)7-COOH
acide (9Z,11E,13E)-octadécatriènoique
Huile de tung (Vernicia fordii) 80%; huile d'abrasin (Vernicia montana): 75-80%; huile de margose (Momordica charantia) 60%
  • acide arachidonique
acide 5Z,8Z,11Z,14Z-éicosatétraènoïque
20
A
ω-6
H3C-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
Huile d'arachide.

Acides-alcools

  • acide ricinoléique
acide 12-hydroxy-9-cis-octadécènoïque
18
Huile de ricin. Usages industriels.
  • acide densipolique
acide 12-hydroxy-cis-9-cis-15-octadécadiènoïque
18
Lesquerella sp. Usages industriels.
  • acide lesquerellique
acide 14-hydroxy-cis-11-eicosènoïque
20
Lesquerella fendlerii. Usages industriels.
  • acide auricolique
acide 14-hydroxy-cis-11-cis-17-eicosadiènoïque
20
Lesquerella sp. Usages industriels.

Acides époxy

  • acide (+)-vernolique
18
C18H32O3
Vernonia galamensis : 74%; Baccharoides anthelmintica (syn.: Vernonia anthelmintica)

Acides cyclopentènyl

  • acide hydnocarpique
16
C16H32O2
Huile de chaulmoogra, Hydnocarpus kurzii.
  • acide chaulmoogrique
18
C18H32O2
Huile de chaulmoogra, Hydnocarpus kurzii.

Acides cyclopropéniques

  • acide malvalique
18
C18H32O2
7-(2-octyl-1-cyclopropenyl)heptanoic acid
Hibiscus tiliaceus
toxique
  • acide sterculique
?
Ceiba (~12%), Gossypium (~1%), Hibiscus tiliaceus, Sterculia foetida (~65-78%)
toxique